変換かませたことで、PC側がモニタの解像度を、補足出来なくなってる説をてきとーに提唱してみる（相性と一言で片づけられる症状の一つ）
実家にラズパイを持ち込んでモニタ代わりに古いテレビA(HDMI端子つき)をあてがったら、720pだと判定しなくて、真っ暗。僕の目の前も真っ暗。
実家に1080pのモニタなんてなく、さらに探索して家の中のもう少し新しいテレビBを発見して、再トライBでは1080pで映ったので、Bにつないだ状態で720pに手動設定し、改めてAに繋いだら720pで映った
家にモニタの他にテレビがあるなら、そっちで映るか試してみてはいかがでしょう。映ったら解像度を下げて、モニタにつなぎ直してみる…
外れてたらごめんね
確認（連投スマン）
d-sub（アナログ）-->DVI(デジタル)に変換したいの？
だとしたら、画像に上げて貰った変換アダプタでは無理かな……と
DVI(デジタル)-->Dsub(アナログ)変換用に見える。
Dsub（アナログ）をデジタル(DVI/HDMI/DP)に変換するには、1500円くらいの変換アダプタが必要だと思ってます。アナログ-デジタル変換回路が結構なコスト。
例：
https://www.amazon.co.jp/dp/B085FY5PQZ/
でも、これ買うくらいなら、
>>14の dp-->HDMI変換ケーブルの方がデジタル-デジタル変換なのでトラブル少なそうだし、
たぶん画像も綺麗（ノイズ混入や劣化が少ない）