2005年3月、定年前でNHKを退職しフリーランスのジャーナリストに転身した。
もともと池上はNHKでジャーナリストとしてのキャリアを全うするため解説委員になることを望んでいたが、解説委員長から「解説委員というのはある専門分野をもっていなきゃいけない。お前には専門分野がないだろう」と言われ、解説委員への望みを絶たれたことが退職の契機になった[28]。
また記者出身であったことからテレビに出て恥をかくより原稿を書いていた方が楽しく、原稿書きに専念したい、という思いが当初はあったとしている[29]。