http://av.watch.impress.co.jp/docs/topic/20130604_600821.html
ちゃんの頃って、耳穴は真ん丸ですが、大人になると次第にひしゃげてくるんです。
それにフランジ(イヤーピースのカサの部分)が追従しないと、低音が出ないといったことがあります。
http://ascii.jp/elem/000/000/684/684334/index-2.html
イヤチップは大きな物を小さな穴に入れて、その復元力で押さえますね。
そうすると、圧力のかかる部分は細いリング状になって、応力が集中するので痛みが発生しやすい。